Как шифровать сообщения по e-mail и станет ли от этого «безопасней. II. Интеграция Mailvelope в систему веб-почты. Как работает PGP

Эта статья описывает, как настроить Thunderbird на цифровую подпись, шифрование и расшифрование сообщений, чтобы повысить защиту переписки.

Введение

При разработке инфраструктуры электронной почты, которая используется каждым из нас, в ней не был предусмотрен механизм обеспечения защиты. В то время, как большинство людей подключается к серверам электронной почты с использованием защищённого соединения ("SSL"), некоторые серверы разрешают незащищённый доступ. Более того, когда сообщение перемещается по цепочке от отправителя к получателю, соединение между каждым из серверов не обязательно является защищённым. Это дает возможность третьей стороне осуществлять перехват, чтение и подмену сообщений электронной почты при их передаче.

Когда вы подписываете сообщение цифровой подписью , вы внедряете в сообщение информацию, удостоверяющую вашу личность. Когда вы зашифровываете сообщение, это значит что оно будет выглядеть "закодированным", и может быть прочтено только тем человеком, кто имеет ключ для расшифровки сообщения. Цифровая подпись сообщения гарантирует, что сообщение пришло от заявленного отправителя. Шифрование гарантирует, что сообщение не будет прочитано или изменено во время передачи.

Чтобы зашифровать сообщение, вы можете использовать криптосистему с открытым ключом . В такой системе, каждый участник имеет два отдельных ключа: открытый ключ и закрытый ключ . Когда кто нибудь хочет послать вам зашифрованное сообщение, он или она использует ваш открытый ключ, чтобы сгенерировать алгоритм шифрования. Когда вы получаете сообщение, вы должны использовать ваш закрытый ключ, чтобы его расшифровать.

Важно: Никогда никому не давайте ваш закрытый ключ.

Протокол, используемый для шифрования электронной почты, называется PGP (Pretty Good Privacy). Чтобы использовать PGP в Thunderbird, нужно сначала установить:

• GnuPG : (GNU Privacy Guard): свободную реализацию PGP
• Enigmail : дополнение для Thunderbird

Оба из этих приложений также предоставляют возможность цифровой подписи сообщения.

Установка GPG и Enigmail

Чтобы установить GnuPG, загрузите соответствующий вашей платформе пакет со страницы загрузки GnuPG . Выполните пункты инструкции установщика. Для получения более подробной информации по установке PGP на конкретную операционную систему прочтите:

Чтобы установить Enigmail:

1. В Thunderbird выберите Инструменты > Дополнения .
2. Используйте панель поиска в верхнем правом углу, чтобы найти Enigmail.
3. Выберите Enigmail из списка результатов поиска и выполните инструкции по установке дополнения.

Создание ключей PGP

Создайте пару открытый/закрытый ключ следующим образом:

Отправка и получение открытых ключей

Отправка вашего открытого ключа по электронной почте

Для получения зашифрованных сообщений от других людей, вы должны сначала отправить им свой открытый ключ:

Получение открытого ключа по электронной почте

Чтобы отправлять зашифрованные сообщения другим людям, вы должны получить и сохранить их открытые ключи:

Отправка подписанной и/или зашифрованной электронной почты

Примечание: Строка «Тема» сообщения зашифрована не будет.

Чтение подписанной и/ или зашифрованной электронной почты

Когда вы получите зашифрованное сообщение, Thunderbird попросит вас ввести ваш секретный пароль, чтобы расшифровать сообщение. Чтобы определить, было или нет входящее сообщение подписано или зашифровано, вам необходимо посмотреть на панель информации над телом сообщения.

Если Thunderbird распознает подпись, над сообщением появится зеленая панель (как показано ниже).

Если сообщение было зашифровано и подписано, то в зеленой панели также появится текст "Расшифрованное сообщение".

Если сообщение было зашифровано, но не подписано, то появится панель, показанная на рисунке ниже.

В статье описывается, как настроить S/MIME шифрование электронной почты в Outlook 2003 и Outlook 2007. S/MIME - это стандарт для шифрованию электронной почты, он интегрирован во многие почтовые клиенты (Outlook, Thunderbird, Apple Mail и др.). Отмечу, что описанный здесь метод шифрования почты не требует затрат, кроме приобретения почтового клиента Outlook. Но если сравнить стоимость Outlook и, скажем, PGP Desktop Email от Symantec, то Outlook окажется наименьшим злом, причем достаточно удобным и функциональным. Это продолжение статьи " и предтеча статьи по созданию с помощью OpenSSL самоподписанного сертификата S/MIME .

Подразумевается, что у вас и вашего коллеги уже имеются сертификаты.

Настройка шифрования в Outlook

Настройка Outlook 2003 и 2007 практически идентична. Разница только в расположении параметров настройки.

В Outlook 2003 открываем Сервис -> Параметры -> закладка Безопасность -> кнопка Параметры:

В Outlook 2007 открываем Сервис -> Центр управления безопасностью -> Защита электронной почты:

Отмечаем опции «Настройка по умолчанию для этого формата» и «Настройка по умолчанию для всех сообщений».

Переходим к сертификату подписи. Нажимаем кнопку Выбрать. В открывшемся окне выбираем полученный ранее сертификат и жмем Ок. Сертификат шифрования должен подставиться автоматически, если нет, выбираем из списка.

Алгоритм хеширования оставляем по умолчанию - SHA1.

Алгоритм шифрования. В зависимости от установленной операционной системы (XP или Vista), набор доступных алгоритмов будет отличаться. Выбираем самый надежный алгоритм.

• Для XP - 3DES.
• Для Vista - AES (256-бит).

Эти настройки определяют максимальный уровень шифрования. Если у вас Vista + Outlook, а вам пишут из XP + Outlook, то письмо будет зашифровано 3DES. Также и в другую сторону, не смотря на то, что у вас выставлен алгоритм шифрования AES (256-бит), письмо для коллеги, работающем в XP, будет зашифровано с помощью алгоритма 3DES. 3DES считается надежным алгоритмом, но если вы хотите улучшить защиту и не переходить на Vista, то ваш выход - сменить почтовый клиент. Например поставить The Bat (есть собственный криптопровайдер с поддержкой AES 256).

Опция «Передавать сертификаты с сообщением» должна быть отмечена.

Обмен сертификатами

Теперь вы можете отправлять кому угодно подписанные сообщения электронной почты, т.е. теперь получатель с намного большей уверенностью сможет считать, что письмо от вас отправили именно вы, а не злоумышленник. Но нам этого мало. Нам необходимо иметь возможность шифровать содержимое электронной почты, а не просто подписывать её. Для этого мы должны обменяться сертификатами с нашим другом. Мы будем шифровать исходящую почту ключом нашего друга, а он, в свою очередь, получив от нас письмо, сможет его окрыть, используя свой ключ.

Для обмена ключами шифрования достаточно отправить друг другу подписанное (sign) сообщение.

Теперь важный для Outlook момент. После получения подписанного письма, отправителя необходимо добавить в адресную книгу.

Для этого открываем полученное письмо. В поле От, на адресе отправителя делаем правый клик, в меню выбираем Добавить в контакты Outlook . Если контакт уже существует выбираем Обновить контакт.

В данных контактного лица переходим на закладку сертификаты. Если все правильно, в списке будет отображен сертификат.

Теперь после привязки сертификата к контактному лицу, мы можем отправить ему зашифрованное письмо.

Обратите внимание, быстрый просмотр при выделении зашифрованного письма не работает. Чтобы прочитать содержимое нужно открыть письмо в отдельном окне.

Узнать каким алгоритмом зашифровано письмо, действительны ли сертификаты, можно нажав на кнопке с изображением замка. В открывшемся окне выделяем строку Уровень шифрования. Внизу в графе Описание будет указан алгоритм шифрования.

Переписка зашифрованными сообщениями S/MIME универсальна, т.е. зашифрованные письма, отправленные с Outlook, можно будет прочесть и в других почтовых клиентах, например, Thunderbird, или на мобильных клиентах, например, iPhone или Android. Главное, импортировать в iPhone или другое устройство или почтовый клиент закрытый ключ для расшифровки сообщений и открытый ключ получателя - для отправки. Проверить работу шифрования просто - если у получателя почты есть веб-интерфейс для доступа к почтовому ящику, то содержимое письма будет недоступно для просмотра, вместо этого в письме будет видно вложение smime.p7s.

Если Вам хочется вынести себе мозг, тогда читаем этот пост. Речь пойдёт о шифровании электронной почты в Thunderbird (буревестник), при помощи такого дополнения как Enigmail и движка шифрования gnupg4win. Шифрование позволяет скрыть информацию от тех, для кого она не предназначается. Даже если третье лицо и сможет перехватить Вашу особо конфиденциальную переписку, то увидит непонятную абракадабру, именуемую шифртекстом. Начнём с установки популярного и бесплатного почтового клиента .

Установка почтового клиента привычная и простая. Сразу после открытия программы нам нужно создать новую учётную запись. Создать учётную запись: Электронная почта. В окне "Вы хотели бы получить новый адрес электронной почты?" кликаем по кнопке "Пропустить это и использовать мою существующую почту". Заполняем окна Ваше имя:, Адрес эл. почты:, Пароль:

Настало время скачать бесплатный набор инструментов, предназначенный для шифрования файлов и электронных сообщений (движок шифрования) . Установка консольной программки так же привычная и простая.

Третий этап, это расширение .

После того как установили Thunderbird, движок шифрования gpg4win и скачали расширение Enigmail, переходим в почтовый клиент Thunderbird. Щёлкаем правой кнопкой мыши возле вкладки с адресом электронной почты и активируем галочку "Панель меню".

В "Панели меню" выбираем "Инструменты" — "Дополнения". Кликаем по шестерёнке (Инструменты для всех дополнений) — далее "Установить дополнение из файла…"

Переходим в каталог с файлом (вспоминаем куда Вы его загрузили). Выделяем и нажимаем кнопку "Открыть"

Enigmail будет установлено после перезапуска вами Thunderbird.

Заходим в настройки расширения. Окно настройки OpenPGP должно выглядеть вот таким образом.

В основных параметрах смотрите правильный ли у Вас путь к файлу gpg.exe. И по умолчанию стоит "Запомнить пароль в течении 5 минут бездействия". Выставляем продолжительность времени на свой вкус. Если работаете в офисе и часто отходите от компьютера советую выставить минимальное время. Переходим к генерации ключевой пары. В "Панели меню" нажимаем "OpenPGP" — "Управление ключами" — Генерировать" — "Новую ключевую пару". В окне "Создания ключа OpenPGP" указываем пароль (можно тот что вы указывали при создании учётной записи в Thunderbird). Указываем срок действия ключа от одного дня до бесконечности. Маленькая подсказка: если Вы очень переживаете за безопасность своей переписки поставьте один день. В случае перехвата важного письма у злоумышленника будет меньше времени на его расшифровку. По истечении суток ключ станет недействительным. Вам же позволено генерировать ключи хоть каждый день, хоть каждую минуту. Нажимаем кнопку "Создать ключ" — "Генерировать ключ".

Во время генерации ключей желательно передвигать курсором. Тогда случайные числа используемые при шифровании станут ещё "случайнее". Во время шифрования будет предложено создать сертификат. Нажимаем на кнопку "Генерировать сертификат" и прячем его в надёжное, укромное место. Подальше положишь, поближе возьмёшь. В списке появляется наш ключ, где выставляем галочку "Отображать все ключи по умолчанию" и ставим галочки на нужных параметрах.

Возвращаемся в Thunderbird. В "Панели меню" нажимаем "Сообщение" — "Создать". Создаём письмо тому лицу, с кем хотим шифрованно переписываться (Ваш напарник по анонимной переписке должен выполнить ту же процедуру что описана выше). Прикрепляем к письму ключ через меню OpenPGP. Нажимаем на "OpenPGP" — "Присоединить мой открытый ключ". Далее в "Панели компоновки" нажимаем кнопку "Отправить".

Перед Вами выскочит окно где нужно согласиться с предложением "Зашифровать или подписать текст сообщения, не трогая вложения". Соглашаемся и нажимаем кнопку "ОК".

Далее окно "Необходима фраза — пароль для доступа к сертификату ключу OpenPGP". Прописываем пароль и нажимаем "ОК". После чего наше письмо будет успешно отправлено. Ваш товарищ получив письмо должен импортировать этот ключ. Для этого достаточно кликнуть по ключу правой клавишей мышки и выбрать "Импорт ключа OpenPGP".

Только после этого Ваш друг) может воспользоваться шифрованием и отправлять Вам письмо с шифртекстом.

При первой попытке у него может выскочить вот такое предупреждение. Пусть нажимает "OK".

Выделить Вашу Учётную запись/User ID. Нажать "ОК".

Ключ успешно выбран.

Незабываем ввести фразу — пароль.

Состоялась отправка зашифрованного сообщения.

Вы получаете вот такое "Китайское письмо". Нажимаем кнопку "Расшифровать".

Письмо успешно расшифровано. Одним словом ключ OpenPGP состоит из пары ключей - закрытый ключ и открытый (публичный) ключ. Шифрование любой информации на основе асимметричного метода делается при использовании открытого ключа. Например если у вас есть открытый ключ вашего товарища, то вы можете зашифровать для него сообщение и прочитать его сможет только он, поскольку только он имеет соответсвующий своему открытому ключу закрытый ключ. В случае кражи или потери ключа его можно отозвать. OpenPGP — Управление ключами — Щёлкаем по имени правой клавишей мыши — Отозвать ключ — Далее удалить ключ. Затем генерируем новую пару ключей и делимся открытым ключом с другом. Ребята если бы Вы знали как я устал. Наверное меня уже давно никто не читает. Но если кому понравился данный совет и он будет его использовать, советую установить ещё пару расширений в Thunderbird. Это и . Уверяю для более комфортной работы они ух как пригодятся. И ещё. Даже если вам на шифрование писем с большой колокольни… используйте почтовый клиент Thunderbird по полной программе. Создайте все учётные записи какие у вас есть (почтовые адреса) и программа свернувшись в трее в фоновом режиме будет мониторить Вашу почту. Пришло письмо — выдаст об этом сообщение. В окне программы работаем с письмом и если нужно отправляем ответ. Уффффффффффффффффффффффф. Тема закрыта!

Чтобы обеспечить защищенную передачу ваших данных, Яндекс.Почта использует шифрование этих данных с помощью протоколов SSL и TLS . Если в настройках вашей почтовой программы не активировано шифрование передаваемых данных, то вы не сможете получать и отправлять письма с помощью этой программы.

Инструкции по активации шифрования в разных почтовых программах:

При активации SSL-шифрования в почтовой программе вы можете получить ошибки о некорректном сертификате. Основные причины возникновения таких ошибок и способы их устранения перечислены в статье ../mail-clients.html#client-ssl-errors .

Microsoft Outlook

1. Откройте меню Файл → Настройка учетных записей , выберите учетную запись на вкладке Электронная почта и нажмите кнопку Изменить .
2. Нажмите кнопку Другие настройки .
3. Перейдите на вкладку Дополнительно и укажите следующие параметры в зависимости от используемого вам протокола:

   IMAP

   • IMAP-сервер - 993 ;
   • SMTP-сервер - 465 .

   Выберите в пункте значение SSL для IMAP- и SMTP-сервера.

   Нажмите кнопку OK .

   POP3

   • POP3-сервер - 995 ;
   • SMTP-сервер - 465 .

   Включите опцию Требуется шифрованное подключение (SSL) и выберите в пункте Использовать следующий тип шифрованного подключения значение SSL .

   Нажмите кнопку OK .

4. Чтобы завершить настройку учетной записи, нажмите в окне Изменить учетную запись кнопку Далее - будет выполнена проверка настроек учетной записи. Если проверка завершилась удачно, нажмите кнопку Готово . Если нет, убедитесь, что все параметры указаны корректно.

Outlook Express

Mozilla Thunderbird

1. Нажмите на название учетной записи правой кнопкой мыши и выберите пункт Параметры .
2. Перейдите в раздел Параметры сервера

   IMAP

   • Защита соединения - SSL/TLS ;
   • Порт - 993 .

   Нажмите кнопку OK .

   POP3

   • Защита соединения - SSL/TLS ;
   • Порт - 995 .

   Нажмите кнопку OK .

3. Перейдите в раздел Сервер исходящей почты (SMTP) , выберите строку Yandex Mail и нажмите кнопку Изменить . В окне SMTP-сервер укажите следующие параметры:
   • Порт - 465 ;
   • Защита соединения - SSL/TLS .

The Bat

1. Откройте меню Ящик → Настройки почтового ящика .
2. Перейдите в раздел Транспорт и укажите следующие параметры в зависимости от используемого протокола:

   IMAP

   Отправка почты

   • Порт - 465 ;
   • Соединение - .
   Получение почты
   • Порт - 993 ;
   • Соединение - Безопасное на спец.порт (TLS) .

   Нажмите кнопку OK .

   POP3

   Отправка почты

   • Порт - 465 ;
   • Соединение - Безопасное на спец.порт (TLS) .
   Получение почты
   • Порт - 995 ;
   • Соединение - Безопасное на спец.порт (TLS) .

   Нажмите кнопку OK .

Opera Mail

Apple Mail

1. Откройте меню Mail → Настройки → Учетные записи → Свойства учетной записи . Выберите в разделе Сервер исход. почты (SMTP) пункт Ред. список SMTP-серверов .
2. Включите опцию Использовать SSL и в поле Использовать произвольный порт введите значение 465 .

   Нажмите кнопку OK .

3. Перейдите на вкладку Дополнения и укажите следующие параметры в зависимости от используемого протокола:

   IMAP

   • Порт - 993 ;

   POP3

   • Порт - 995 ;
   • включите опцию Использовать SSL .

iOS

1. Откройте меню Настройки → Почта, адреса, календари .
2. В разделе Учетные записи выберите вашу учетную запись.
3. Внизу страницы нажмите кнопку Дополнительно .
4. В разделе Настройки входящих укажите следующие параметры в зависимости от используемого протокола:

   IMAP

   • Порт сервера - 993 .

   POP3

   • включите опцию Использовать SSL ;
   • Порт сервера - 995 .
5. Вернитесь в меню Уч. запись и в разделе Сервер исходящей почты нажмите кнопку SMTP .
6. В разделе Первичный сервер нажмите на строку сервера smtp.сайт .
7. В разделе Сервер исходящей почты укажите следующие параметры:
   • включите опцию Использовать SSL ;
   • Порт сервера - 465 .

   Нажмите кнопку Готово .

8. Вернитесь в меню Уч.запись и нажмите кнопку Готово .

Android

Windows Phone

1. Перейдите в раздел Настройки → почта+учетные записи .
2. Выберите вашу учетную запись.
3. Внизу страницы нажмите дополнительные настройки и укажите следующие параметры в зависимости от используемого протокола:

   IMAP

   • Сервер входящей почты - imap.yandex.ru :993

   Отметьте пункты Для входящей почты нужен SSL и .

   Сохраните изменения.

   POP3

   • Сервер входящей почты - pop.yandex.ru :995
   • Сервер исходящей почты - smtp.yandex.ru :465

   Отметьте пункты Для входящей почты нужен SSL и Для исходящей почты нужен SSL .

   Сохраните изменения.

Другое

Если у вас другая почтовая программа, активируйте в ее настройках шифрование передаваемых данных по протоколу SSL (TLS) для получения почты (IMAP или POP3) и для отправки почты (SMTP). После этого измените значения портов для подключения к серверам на следующие.

Как шифровать сообщения по e-mail и станет ли от этого «безопасней»

• Информационная безопасность

Защищена ли информация, пересылаемая по электронной почте?

Все письма, приходящие, уходящие или хранящиеся на сервере почтовой службы находятся в полнейшем распоряжении компании, которой он (сервер) принадлежит. Обеспечивая безопасность при самой пересылке, компания может делать с сообщениями все, что ей вздумается, так как, по сути, получает письма в своё распоряжение. Поэтому надеяться можно лишь на порядочность её (компании) руководства и служащих, а также на то, что вы вряд ли кого-то серьезно заинтересуете.

При использовании корпоративной почты переписка защищается силами IT-службы, которые могут установить очень строгий Firewall. И, тем не менее, это тоже не спасёт, если недобросовестный сотрудник «сольёт» информацию. Речь идет не обязательно о системном администраторе – злоумышленнику достаточно оказаться «внутри» корпоративной сети: если он настроен серьезно, остальное – дело техники.

Зашифруемся

Само тело письма можно шифровать сторонней криптографической программой, об этом уже , позволю себе повторить немного на свой лад. Наиболее популярный сервис, для которого специально создана программа шифрования – Gmail. Расширение SecureGmail устанавливается в Google Chrome, который это шифрование поддерживает, после чего всё совсем просто – для шифруемого сообщения вводится пароль и вопрос-подсказка для его восстановления. Единственный недостаток – ограничение использования только для GoogleChrome.

Есть шифратор, который подходит для практически любой онлайн-почты, например для mail.ru, yandex.ru, Gmail.com – для всех почтовых сервисов, которые вы можете открыть в окне браузера Mozilla. Это расширение Encrypted Communication. Принцип работы такой же, как у SecureGmail: написав сообщение, выделите его мышью, после чего нажмите правую кнопку и выберите «зашифровать при помощи Encrypted Communication». Далее введите и подтвердите пароль, известный вам и получателю. Естественно, оба этих клиента должны быть установлены и у получателя, и у отправителя и оба этих человека должны знать пароль. (Стоит отметить, что было бы опрометчиво отправлять пароль той же почтой.)

Кроме плагинов для браузера, в котором вы открываете почту, существует приложение для десктопных клиентов, которое также может использоваться и с онлайновыми почтовыми сервисами - PGP (Pretty Good Privacy). Метод хорош, так как использует два ключа шифрования – открытый и закрытый. А также можно использовать целый ряд программ как для шифрования данных, так и для шифрования текста письма: DriveCrypt, Gpg4win, Gpg4usb, Comodo SecureEmail и другие.

Как ни печально, продвинутая техника шифрования, как бы легка в использовании и красива она ни была, не спасёт, если, например, в вашем компьютере поселят backdoor, который делает снимки экрана и отправляет их в сеть. Поэтому лучший способ шифрования – не писать писем. Девиз «Надо чаще встречаться» приобретает в этом контексте новое звучание.

Минимизируем риски

Если вы важное лицо в компании, не пересылайте ключевые документы по открытым каналам, либо не используйте для их передачи электронную почту вообще, а для работы пользуйтесь корпоративной почтой и не высылайте важные письма на адреса бесплатных почтовых сервисов.

Во всех остальных случаях, например, при заключении договоров, полезно использовать почту, так как электронное сообщение содержит факты ваших договорённостей по работе и может вам в дальнейшем помочь. Помните, что большинство «сливов» информации происходят по вине отнюдь не хакеров, а «человеческого фактора». Вам вполне может быть достаточно использовать сложные пароли, регулярно их менять и не допускать их утраты. Следует не забывать закрывать свои сессии на чужих компьютерах, не пользоваться незащищенными соединениями при работе через Wi-Fi в общественных местах, установить галочки в настройках почтового ящика «запомнить мой IP адрес», «отслеживать IP адреса, с которых открывались сессии», «не допускать параллельных сессий». А также не создавать простых вопросов и ответов для восстановления пароля и не терять мобильный телефон, если к нему привязан ваш аккаунт.